南宋時期，寶應處于抗金前線，戰略地位極其重要，升為寶應州，領楚州和漣水軍；元代歷史較短，寶應也一度成為地區的中心，并在元末加固了城墻；到了明初，寶應城墻被毀，地區中心移到了淮安，寶應從此相形見絀，默默無聞了。
明初，“洪武趕散”，大批蘇州移民來到了寶應，這里將成為他們的新家（寶應不少家族祖籍來自蘇州）。此時，淮河、黃河還有自己的入海水道，寶應一帶河道相對穩定，經過移民多年開發，寶應慢慢恢復了生機。明成祖遷都北京后，京杭大運河穿過寶應集鎮，作為運河線上的明珠，寶應重現光彩。
明末，淮河入海水道淤塞，黃河、淮河的洪水南流，徹底改變了寶應的地貌。為了抵御洪水襲擊，寶應先民不得不加高圩堤，運河河道也移到了集鎮的的西部，原來的河道變成了集鎮的內河，就是后來的宋涇河。
此后，寶應洪災不斷，淪為水鄉澤國。禍不單行，倭寇紛起。
公元1555年，寶應知縣廖言曾請求修建城墻，但沒有被批準。第二年，因迫于倭寇內犯的形勢，開始興工建城。公元1557年5月，倭寇沿運河北上，洗劫了寶應集鎮，大肆屠殺百姓，死者千余人，又放火焚燒公私民房，正在施工中的寶應土城幾乎全被倭寇摧毀。
倭寇退后，巡撫、都御史王浩，決定在舊城原址上縮小三分之一建新城，先修建四座城門、再版筑土城。公元1558年，知縣蔣遵正請求改用磚包砌城墻。撫按又增撥鳳陽倉銀一萬五千八百兩，并派海防兵備副使劉景韶來寶應負責筑城。劉景韶看見劫后的寶應荒殘景象慘不忍睹，到處是殘垣斷壁，居民稀少，生活困難。為了不加重當地居民負擔，完全由官府出錢出料，用“筑城一丈，助銀七兩”的辦法來鼓勵百姓出工，并改善百姓生活條件。當地百姓都踴躍參加，熱情高漲。劉景韶又請求淮揚二府增派民工相助，并從周圍州縣征調物資材料，始筑磚墻。當年九月興工，次年四月告成。寶應新城周長一千零四十余丈，高二丈。設置五座城門，東為賓曦門，西有利成門，南名來薰門，北叫斗拱門，另外開有小東門。南北各開一座涵洞，東門設置水關。
寶應新城建成后，倭寇又來侵犯，未能得逞，保住了全城百姓生命財產安全。
但接連40年，寶應科舉都不旺，僅有2人登科。1585年，知縣韓介聽信了堪輿家話，“寶應之所以科舉不興，是因為孔廟前沒有出路”。于是他下令在泮池前的玉帶河上架起一橋名迎秀橋，封堵小東門（便益門），新開小南門，命名為迎秀門，直對孔廟大成殿，門迎湖秀（大運河和寶應湖）。這個新城門就叫小南門，這條路兩邊后來有了住戶就稱小南門街，就是今天的南城根路一帶.
據說從城門改造以后，寶應登科的人果然就越來越多了，在清代還出現了狀元、榜眼、探花“三鼎甲”，這在全國縣、市中也是不多見的。
入清后，寶應古城并沒有遭到破壞，宋涇河河面仍然寬闊，東水關外帆檣林立，商賈云集，最為繁華；北門內宋涇河上，云南參政朱應登筑起了涇上園。
城中的縱棹園最為有名，是清朝喬萊的私家花園，四面環水，典雅清秀，別具一格。現有乾隆皇帝六下江南入園觀戲的古戲臺及翦淞閣、竹深荷凈堂、背山臨流館等著名景點。重要景點有趙樸初、尉天池等詩人書家惠存的雅賦墨寶。古戲臺、魚化龍石門柱及廊欄亭榭，其石、磚、木、銅雕均極其精致，號稱“江蘇第一雕花園”。
縱棹園主人喬萊是清朝康熙年間翰林院侍讀，后因治理水患，觸犯朝中權貴，被中傷罷免，他息影官場，返回故鄉，修筑這座園子，取名縱棹，意為縱情泛舟。喬萊雖為朝廷大官，卻又是一位戲劇家，家有戲班，曾為康熙、乾隆演出，康熙皇帝曾親賜銀項圈一只，家班譽為“賜金班”。在園內還能見到一座古戲臺，據傳乾隆六下江南，曾經駐留寶應，還在這座古戲臺上看過戲。戲臺下的池塘邊，停泊著一艘龍舟。相傳乾隆皇帝就曾坐在龍舟之上看過戲。戲臺北面的院子就是是畫川書院，由喬萊的后人捐建，這里曾是寶應著名的學府，培養了許多人才。
康熙年間，著名文學家蒲松齡應寶應知縣孫蕙邀請來寶應任其幕僚。寶應是蒲松齡的第二故鄉，《聊齋志異》中就有不少取材于寶應的內容。當年他的住所舊址已經被打造成蒲松齡游幕寶應紀念館。
此外，在寶應古城核心區域內，還有康熙字典主要編纂者劉師恕、經學家成蓉鏡及其子民族英雄成肇麟、清首任駐臺大吏王凱泰、朱士彥三兄弟三進大宅第、經學家劉寶楠、梨園泰斗高朗亭等名人故居。這些都見證了明清時期寶應的復興歷史。
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